1R、桑田が距離を取りながらローとミドル。菅藤もローを蹴り返してパンチで前に出る。桑田は前蹴りで距離を取ってローを蹴り、菅藤の前進に左フックを合わせる。終盤、菅藤がパンチをまとめて前に出ていくが、桑田は落ち着いて距離を取る。
 
2R、パンチを振って前に出ていく菅藤。桑田は前蹴りから右ローにつなげる。桑田はしっかり距離を取って右ロー。菅藤もローに右ストレートを合わせようとするが、桑田が確実に右ローを当てる。
 
3R、菅藤はジャブをついてパンチをまとめる。桑田はしっかりブロックを固めて前蹴りと右ローを蹴り、ここから右ハイキックを狙う。桑田の右ローで足が止まる菅藤だったが、必死にパンチで前進。パンチで手数を増やす菅藤、ローを返す桑田という展開で試合終了となり、判定3-0で桑田が勝利した。

優勝者ファイトマネー総取りワンデートーナメント【Money in the KHAOS】準決勝（1）はKHAOS初参戦となる小倉と「KHAOS.1」で衝撃的なKO勝利を収めている大岩の一戦だ。
 
1R、サウスポーの大岩に対してインローを蹴って前に出る小倉。大岩は距離を取りながら左ストレートを狙う。大岩もインローと左ミドルを蹴り返し、そこから左ストレートへ。小倉は右の前蹴りでボディを狙い、大岩をロープに詰めて右ストレートを打つ。終了間際、ローブローのアクシデントがあった大岩だが左ストレートで前に出る。
 
2R、ローを蹴って前に出る小倉。ボディからパンチをまとめると、大岩も左フックを返す。小倉は距離を潰してボディと奥足ローを狙い撃ち。大岩も左ストレート・右アッパーを当てる。残り1分、左ストレートを当てる大岩がパンチとヒザ蹴りで前に出る。小倉も必死にローを蹴り返すが、圧力で勝る大岩が小倉をコーナーに詰める。
 
3R開始直後から激しく打ち合う両者。ボディとローに攻撃を散らす小倉と左の強打を打ち込む大岩。両者は最後までノンストップの打ち合いを繰り広げ、一進一退の攻防が続いたまま試合終了。激しい打ち合いは判定2-0で大岩が勝利した。

優勝者ファイトマネー総取りワンデートーナメント【Money in the KHAOS】準決勝（2）ではプロ無敗の新鋭・江川とKHAOSに連続参戦となる森坂が激突。
 
1R、ガードを上げてローとミドルを蹴る森坂。江川もジャブとローを返して、左ボディ・左フックを打ち込む。じりじりとプレッシャーをかける江川が強烈な右ボディ、森坂はサイドキックやバックブローを繰り出す。前に出る江川が右ストレートを打てば、森坂もハイキックやバックブローのカウンターを狙う。
 
2R、上体を左右に振ってプレッシャーをかける江川。構えをサウスポーにスイッチしながら前に出て、強烈な右ボディ・顔面への右フックを打ち込むと、バックススピンキックも繰り出す。対する森坂も左右のミドルを蹴り返して応戦するが、江川のプレッシャーに押される場面が目立つ。
 
3R、細かくロー・ミドルを蹴る森坂。距離を取りながらテンポよく細かい攻撃を当てる。やや手数が出ない江川だったが、森坂をロープやコーナーに詰めるとボディブローを強振する。判定はジャッジ1名が森坂を支持したものの、残り2名は差をつけず。試合は延長戦へ突入する。（※本戦判定は30-28＝森坂、29-29、29-29）
 
延長R、多彩な蹴りを駆使して距離を取る森坂。江川もローを蹴り返してパンチにつなげようとするが、森坂が前蹴り・ロー・ミドルを蹴り続けて距離を詰めさせない。最後も前に出ようとする江川を森坂が蹴り続け、試合終了のゴング。延長判定2-1で森坂が江川から勝利をもぎ取った。

1R、サウスポーの小只はインローと前蹴り。龍斗もインロー・右ミドルを蹴り返して、右ストレートを打ち込む。前手で距離を測ってインローと左ミドルを蹴る小只。龍斗に右ミドルを蹴られても、必ずインローを蹴り返してプレッシャーをかけていく。
 
2R、小只は蹴りでプレッシャーをかけながら、コーナーを背負う龍斗に左ストレートやヒザ蹴りを突き刺す。前に出る小只はパンチをまとめて左ミドル。龍斗も右ストレートやバックブローを狙うが小只は下がらない。
 
3R、距離を取りながら右ミドルと右ストレートを狙う龍斗。小只は距離を潰して左ストレートと左ミドルで手数を増やす。龍斗も右の前蹴りを突き刺してバックブローで応戦。しかし小只が最後まで出続けて、判定3-0で勝利した。

1R、リーチで勝る中條がジャブとミドルで距離を取る。剣闘士もジャブを突いてパンチで前に出ていく。距離が詰まると中條はヒザ蹴りを返し、剣闘士はそこにパンチを狙う。距離を取りながらミドル・ハイを蹴る中條。剣闘士もローを蹴り返してパンチのチャンスをうかがう。
 
2R、ロー・ミドルを蹴って前に出る剣闘士が左フック。ここから一気にパンチで畳みかける。中條も前に出る剣闘士に右ストレートを合わせるが、下がらない剣闘士はしつこくローを蹴り続ける。終盤、剣闘士がパンチの手数を増やして中條を攻め込む。
 
3R、中條が右ストレートで突進。剣闘士も左フックで迎え撃ち、右ボディと右ローを蹴る。必死にパンチを返す中條だが、剣闘士はパンチとヒザ蹴りで猛攻。このまま試合終了となり、判定3-0で剣闘士が勝利を収めた。

1R、斎藤が距離を取りながら渡邊の前足にローを集める。渡邊も右ローを返し、構えをオーソドックスとサウスポーに変えながら右フックを打ち込む。独特のリズムでパンチを打つ渡邊が右ストレートで飛び掛かり、右フックを連打。これで斎藤からダウンを奪う。
再開後、すぐにパンチで襲い掛かる渡邊が右ストレートから返しの左フック。これを受けた斎藤がバランスを崩し、足元がふらついたところでレフェリーが試合を止めた。

1R、サウスポーの秋元に対して山本は右ミドル・インローを蹴る。秋元も左ストレートから前に出ていくが、山本はパンチをまとめて飛びヒザ蹴り。さらに右ミドル・ヒザ蹴り・三日月蹴りでボディを効かせる。これで足が止まる秋元だったが左ストレート・右アッパーを打ち込んで盛り返す。
2R、山本は右ミドルとインロー。秋元も左の蹴りから左ストレートにつなげるが、山本が鮮やかな飛びヒザ蹴りでダウンを奪う。再開後、山本はヒザ蹴りとボディ打ちで猛攻。このまま山本が秋元を押し切るかに思われたが、耐えた秋元もパンチを振って応戦する。
3R、ヒザ蹴りで前に出る山本。秋元のワンツー・左フックをブロックし、右のヒザ蹴りをボディに突き刺してダウンを奪う。何とか立ち上がる秋元だったが、山本が右の三日月蹴りを突き刺すとたまらずダウン。そのまま立ち上がることが出来ず、山本が鮮やかなKO勝利を収めた。

優勝者ファイトマネー総取りワンデートーナメント【Money in the KHAOS】決勝に勝ち進んだのは、小倉尚也とのタフファイトを制した大岩と優勝候補・江川優生を下した森坂だ。
1R、サウスポーの大岩が左ストレートで前進。森坂のインローがローブローとなり、大岩にインターバルが与えられる。再開後、大岩が右ボディから左ストレート、左ボディを打ち込んで前に出ていく。
森坂は距離を取ってローとミドル、飛びヒザ蹴りを放つ。構わず前に出る大岩が強烈な左フック。パンチ＆ミドルで前に出ていくと、森坂はバックブローや右ストレートを返す。
2R、森坂が右ストレートと右ミドル。大岩は森坂をロープに下がらせて左ボディと左ストレートを強振。これで森坂の動きを止めるが、森坂もバックブローを打ち返す。
パンチ＆ローで前に出る大岩。森坂は準決勝でのダメージが残る大岩の奥足にローを蹴って、そこからハイキックを飛ばす。
3R、森坂が奥足ローと右ハイキック。大岩も左ボディで前に出ていく。ここでハイキックを空振りした森坂がそのままバックブロー。これが大岩を捉え、追撃の右ストレートからパンチをまとめる。
踏みとどまった大岩は左ストレートから前に出てパンチを打ち込むと、森坂も右ハイキック・右ストレート。パンチで前に出る大岩vsパンチ・蹴り・バックブローで応戦する森坂という展開で本戦終了のゴング。ジャッジ3名とも29-29と差をつけず、延長戦へ突入する。
延長R、ガードを固めて右ストレート・右ミドルで前に出る森坂。大岩も左ミドルを蹴り返し、ジャブから左ストレートにつなげる。左右のパンチを振って前に出る大岩。森坂もハイキック・バックブロー・右ストレートを繰り出す。
残り40秒、森坂がミドルを連打し、大岩がパンチで前に出ると、大岩が右フックを打ち抜いて渾身のダウンを奪う。この一撃が決めてとなり、大岩がMoney in the KHAOS優勝を果たした。